Après avoir mené une carrière d’ingénieur dans plusieurs sociétés de chemins de fer et ayant acquis une certaine aisance financière, il se fixe à Chicago en 1889 où il devient ingénieur-conseil et s’intéresse à l’aviation.

Ayant le don de la documentation et de l’information, il rassemble tous les documents dont il a entendu parler et entreprend de les diffuser. En 1894, il publie Progress in Flying Machines (Progrès dans les machines volantes), qui lui assure une grande notoriété.

En 1896, il entreprend avec Augustus Herring et William Avery la construction d’un planeur inspiré de ceux d’Otto Lilienthal. S’estimant trop âgé pour expérimenter lui-même, il engage trois jeunes aides. En juin, partant du haut des collines de sable qui bordent le lac Michigan, près de Chicago, ils testent plusieurs modèles de planeurs et, le 4 juillet, arrivent à parcourir une trentaine de mètres. Plusieurs centaines de glissades sont effectuées en 1896 et 1897 sans aucun accident. Le plus long parcours est de 109 m avec un angle de chute de 10 degrés.

Il fut un lien important entre les pionniers américains (en particuliers les frères Wright) et les Européens (Ferber, Santos-Dumont etc.).